Химия
8 класс
Вопрос
Имеются три газообразных углеводорода $A$, $B$ и $C$.
Известно, что
а) пары всех исследуемых газов тяжелее воздуха, но не больше, чем в два раза;
б) при разложении всех трех углеводородов под действием искрового электрического разряда образуются углерод и водород, причем последний во всех трех случаях занимает втрое больший объем, чем исходный углеводород при одинаковых условиях;
в) объемы продуктов сгорания равных объемов исследуемых газов при одинаковых условиях (температура 100^{\circ}С и давление 1171 мм рт. ст.) относятся между собой, как $5 : 6 : 7$;
г) вещества $B$ и $C$ обесцвечивают бромную воду и подкисленный раствор перманганата калия;
д) вещество $C$ образует красный осадок при взаимодействии с аммиачным раствором соли закиси меди.
Напишите молекулярные и структурные формулы исследуемых углеводородов.
Ответ
Молекулярные массы всех трех углеводородов $M \leq 2 \cdot 29 \leq 58$. Их общая формула $C_xH_{2y}$.
Разложение углеводородов под действием искрового электрического разряда происходит по схеме
$C_xH_{2y} \overset {эл. разряд}{\rightarrow} xC + yH_2$
$V_0 - yV_0$,
$V_{C_xH_{2y}} : V_{H_2} = 1 : 3$.
В состав молекулы каждого из трех углеводородов входит 6 атомов водорода $C_xH_6$.
Поскольку $М = 12х + 6 \leq 58$, то $12x \leq 52$, и $х$ может принимать целочисленные значения $x \leq 52/12$, т. е. $х = 2, 3 \: и 4$ (при $x = 1$ формула $CH_6$ противоречит теории строения). Сгорание углеводородов $C_xH_6$ происходит по схеме
$C_xH_6 + (x + 1,5)O_2 = xCO_2 + 3H_2O$.
Объемы продуктов сгорания (при $100^{\circ} С$ вода находится в парообразном состоянии) по условиям задачи относятся как
$V_1 : V_2 : V_3 = (x_1 + 3) : (x_2 + 3) : (x_3 + 3) = 5 : 6 : 7$.
Поскольку $2 \leq x \leq 4$, то $x_1
Углеводород $А$ - этан $C_2H_6$ - не обесцвечивает бромную воду. Углеводород В - пропилен $C_3H_6$ - обесцвечивает бромную воду
$CH_3 - CH = CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3 - CHBr - CH_2Br$.
Углеводород $C$ - этилацетилен, так как из всех непредельных углеводородов $C_4H_6$, обесцвечивающих бромную воду, только он дает медную соль по $\equiv C - H$-связи
$C_2H_5 - C \equiv CH + 2Br_2 \rightarrow C_2H_5 - CBr_2 - CHBr_2$,
$C_2H_5 - C \equiv CH + Cu (NH_3)_2^{+} \rightarrow C_2H_5 - C \equiv CCu + NH_4^{+} + NH_3$.