Химия

8 класс
Вопрос
При осторожном нагревании твердого органического соединения $X$ был выделен летучий продукт $Y$, плотность паров которого $ \sim 3,5$ по воздуху. Вещество $Y$ массой 1,25 г способно полностью прореагировать с 2 г брома. Вещество $X$ может быть легко получено из $Y$, но не обесцвечивает бромную воду. Определите строение веществ $X$ и $Y$, если известно, что $Y$ может быть обратимо гидролизовано, а одним из продуктов озонирования $Y$ является эфир $\alpha$-оксопропионовой кислоты.
Ответ


Соединение $Y$ - непредельное, на одну двойную связь в нем приходится $A_r(Br) = 160$. Тогда масса фрагмента с одной двойной связью

$\frac {1,25 \cdot 160}{2} = 100$.

Не исключено, что это и есть относительная молекулярная масса $Y$. Уточнить предположение можно по плотности паров. Принимая относительную молекулярную массу воздуха равной 29, получаем $29 \cdot 3,5 = 101,5$. Таким образом, относительная молекулярная масса вещества $Y$, молекула которого имеет одну двойную связь, 100. Остается теперь рассмотреть, чего не хватает до $Y$ указанному в условии сложному эфиру - продукту озонирования: $CH_3 - \underset { \overset{ \parallel }{O}}{C} - \underset { \overset{ \parallel }{O}}{C} O - R$.

Относительная молекулярная масса эфира без $R$ равна 87. Одна из оксогрупп образовалась, по всей вероятности, при озонировании двойной связи. Тогда на $R$ и соединенную до озонирования двойной связью группу приходится $M_r = 100 - (87-16) = 29$, которую следует поделить между $CH_3(R)$ и $CH_2$. Из двух возможных структур

$CH_3 - \overset { \underset{ \parallel }{CH_2}}{C} - \underset { \overset{ \parallel }{O}}{C} - O - CH_3$
$CH_3 - \underset { \overset{ \parallel}{O}}{C} - \underset { \overset{ \parallel}{CH_2}}{C} - O - CH_3$

только первая отвечает условию задачи, поскольку при гидролизе второго эфира получится дикетон.

Главное отличие $Y$ от $X$ - отсутствие в последнем соединении двойной связи. Теперь ясно, что один из важнейших промышленных мономеров - метилметакрилат $Y$ был получен при термическом разложении (деполимеризации) своего полимера $X$:

$( - CH_{2} - \underset{ \overset{|}{O = C - O - CH_{3}} }{ \overset{ \underset{|}{CH_{3} } }{C}} - )_{n} \overset{t^{ \circ} }{ \rightarrow} n(CH_{2} = \overset{ \underset{|}{CH_{3} } }{C} - \underset{ \overset{ \parallel }{O} }{C} - O - CH_{3} )$
8 класс Химия Средняя

Ещё по теме

При нагревании выше $350^{\circ} С$ этилен подвергли пиролизу, в результате чего образовались метан и ацетилен. Тепловой эффект этой реакции равен 12 ккал/моль. Пробу смеси газов, полученную в результате частичного пиролиза этилена, сожгли, определив выделившееся при этом тепло. Было подсчитано, что если бы исследуемая проба состояла из чистого этилена, то при ее сгорании выделилось бы на 0,3 ккал больше; если же в состав смеси входили бы только продукты пиролиза, то при сгорании выделилось бы на 1,2 ккал меньше. Вычислите: а) состав исследуемой смеси газов (в процентах по массе и объему); б) массу и объем исследуемой пробы газовой смеси при и 1 атм; в) количество тепла, выделившегося при сгорании анализируемой пробы; г) степень превращения этилена в газы пиролиза. При вычислениях принимать теплоту сгорания метана, равной 212 ккал/моль и ацетилена 310 ккал/моль.
8 класс Химия Средняя